雲雀丘一帯は、古くからの住宅地でありながら教育機関に恵まれず、教養・文化の高い居住者達の間に、この地にふさわしい学園を要望する声が高まっていました。
昭和24年に至り、この地域の住民、財界、教育界の有志により、社会奉仕の目的のもとに学園創立の委員会が生まれました。
初代理事長・鳥井信治郎を委員長として、同年4月に小学校を開校、翌25年8月に学校法人雲雀丘学園設立の認可を得て幼稚園を併設しました。昭和28年4月に中学校を開設し、31年には学園の一貫教育を目的として高等学校を設置。さらに、50年4月には中山台幼稚園を開設して現在のような総合学園となりました。
| 昭和24年 | 地元有志により雲雀丘小学校創立委員会が設置され、川辺郡 西谷村立西谷小学校雲雀丘分校として開校（小学校第1回入学式36名入学） |
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| 昭和25年 | 新年度編成 小学校 1年2クラス、2・3・4年各1クラス 児童数171名 学校法人雲雀丘学園の設立ならびに小学校・幼稚園の設置認可 初代理事長 鳥井信治郎 就任 学園長兼小学校長・幼稚園長 土井信男 就任 |
| 昭和26年 | 学園機関紙「ひばり」創刊号発刊 |
| 昭和28年 | 雲雀丘学園中学校設置認可・開校（初代校長 板倉操平 就任） 男女各1クラス（男子29名・女子21名） |
| 昭和29年 | 中学校舎完成（現：高校校舎） |
| 昭和31年 | 高等学校設置認可・開校（初代校長 板倉操平 兼任） 男女各1クラス（男子55名・女子24名 計79名） |
| 昭和33年 | 学園歌制定（竹中郁氏作詞・清水修氏作曲） 学園講堂・小学校高学年棟完成 |
| 昭和34年 | 学園同窓会発足 |
| 昭和35年 | 学園グランド竣工 |
| 昭和37年 | 第2代理事長 佐治敬三 就任 |
| 昭和39年 | 阪急宝塚線 雲雀丘花屋敷駅より学園専用改札口、専用通学道路新設 学園グランドに野球場・テニスコート完成 |
| 昭和41年 | 幼稚園3年保育開始 |
| 昭和46年 | 中高校体育館・中高校大プール（50m）完成 |
| 昭和48年 | 文化館（共用館）完成 |
| 昭和49年 | 中高校特別教室棟及び小学校特別教室棟完成 |
| 昭和50年 | 蒸気機関車C56III 設置 雲雀丘学園中山台幼稚園設置認可・開園（園児48名・職員4名） （初代雲雀丘学園中山台幼稚園長 土井信男 兼任） |
| 昭和54年 | 小学校低学年校舎完成 |
| 昭和59年 | 高等学校国際科設置認可 |
| 昭和60年 | 中学校東館完成 |
昭和24年 初めての学校と当時の児童たち
昭和26年の正門
昭和34年 雲雀ヶ丘駅前
昭和55年の正門